Der Vater von Lidija Kaschina besaß ein Gut in Konstantinowo, wo Jessenin geboren wurde. Der junge Dichter war in das Mädchen verliebt und schlich sich nachts zu ihr, um ihr neue Gedichte vorzulesen. Sie war es, die das Vorbild für Anna Snegina aus dem gleichnamigen Poem wurde.
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Anna Isrjadnowa war die erste inoffizielle Ehefrau des Dichters. Sie arbeitete als Lektorin. Sie waren nur kurze Zeit zusammen, aber sie brachte Jessenins ersten Sohn Juri zur Welt.
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Sinaida Reich war die erste offizielle Ehefrau. Sie gebar dem Dichter die Tochter Tatjana und den Sohn Konstantin, den er sehr liebte, obwohl er Reich verließ, als sie noch mit ihrem zweiten Kind schwanger war. Später wurden sie von Sinaidas neuem Ehemann, dem Regisseur Wsewolod Meyerhold, adoptiert.
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Galina Benislawskaja war Jessenins literarische Sekretärin, bei der er über lange Zeit lebte. Sie war unerwidert schmerzlich in den Dichter verliebt und beging, da sie seinen Tod nicht verkraften konnte, Selbstmord an seinem Grab.
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Isadora Duncan war die berühmteste von Jessenins Ehefrauen, eine amerikanische Tänzerin, die fast 20 Jahre älter war als er. Ihre Beziehung war von heftigen Skandalen begleitet, und nach zwei Jahren des Zusammenlebens und der Reisen durch Europa und Amerika trennten sie sich.
Universität von Washington
Mit der Übersetzerin und Dichterin Nadjeschda Wolpin hatte Jessenin eine kurzlebige Affäre, aber sie schenkte ihm den Sohn Alexander.
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Sofia Tolstaja, eine Enkelin Leo Tolstois, war die letzte Ehefrau des Dichters, deren Trennung er so schmerzlich erlebte, dass man annimmt, dass sie einer der Gründe für sein Ableben war.
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