In der damaligen Stadt Isborsk an der Westgrenze Russlands begann der russische Staat. Der Legende nach luden die geteilten russischen Fürsten 862 die Waräger aus Schweden ein, um über das Land zu herrschen. Drei Waräger folgten dem Ruf: Rjurik, der Herrscher der starken Republik Nowgorod wurde, zusammen mit seinen jüngeren Brüdern Sineus, der Belosersk einnahm, und Truwor, der nach Isborsk ging. Truwor starb wenige Jahre später. Sein angebliches Grab ist bis heute erhalten geblieben.
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Ab dem 13. Jahrhundert wurde die Stadt regelmäßig vom Deutschen Ritterorden und anderen Orden angegriffen, mit denen Russland Krieg führte. Daher wurde hier 1330 eine mächtige Festung errichtet. Ein Jahrhundert lang hielt es acht großen Belagerungen durch die Livländer stand, von denen die längste 18 Tage dauerte. Die Livländer nannten Isborsk die „Eisenstadt“ - nicht einmal Rammböcke konnten die Mauern durchbrechen. Nur sehr wenige Angreifer haben es jemals geschafft, die Kontrolle über die Festung zu erlangen. Zu diesen gehört beispielsweise der polnisch-litauische König Stefan Bathory im 16. Jahrhundert.
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Als Peter der Große die neue Hauptstadt St. Petersburg gründete, verloren Isborsk und Pskow ihre strategische Bedeutung und Isborsk wurde zu einer Provinzstadt. Während des Zweiten Weltkriegs wurden die Stadt und die Festung von deutschen Truppen besetzt.
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Heute ist die Festung bei Touristen und orthodoxen Pilgern beliebt. In der Nähe befinden sich Slowenische Quellen, die als heilig gelten. Pilger kommen hierher, um das heilige Wasser zu holen.
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Im Inneren der Festung befindet sich die einzigartige St.-Nikolaus-Kathedrale aus dem 15. Jahrhundert. In der Nähe, neben Truwors Grab, befindet sich in der Truwor-Siedlung die aus dem 17. Jahrhundert stammende St.-Nikolaus-Kirche.